Grazie al rientro di Alessandro Florenzi e al nuovo assetto tattico imposto alla squadra dal tecnico Stefano Pioli, che gli dà la possibilità di schierare anche Junior Messias e Alexis Saelemaekers, in casa Milan c’è sempre meno spazio per Sergino Dest. Secondo quanto riportato da calciomercato.com, inoltre, lo statunitense non avrebbe convinto a pieno la dirigenza, che non sarebbe intenzionata ad esercitare il riscatto fissato a 20 milioni di euro, e potrebbe tornare al Barcellona in estate.
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