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Massimo Ambrosini, nato a Pesaro il 29 maggio 1977, è stato l’ultimo calciatore del Milan a incarnare fermamente lo spirito casciavit. Arsenio Lupin, così soprannominato da Carlo Pellegatti per il numero ragguardevole di palloni recuperati durante la partita, negli anni d’oro del club meneghino è passato frequentemente in sordina ma, due Champions League, quattro Scudetti, una Coppa Italia, due Supercoppe Italiane, un Mondiale per club e due Supercoppe Europee conquistate coi rossoneri di Berlusconi, lo hanno fatto entrare di diritto nella hall of fame della storia del club.
Ambrosini, esperienza a Cesena e arrivo al Milan
Massimo Ambrosini iniziò a calpestare il manto erboso tra le fila dell’Adriatico Pesaro, squadra della sua città natale, prima di approdare nel settore giovanile del Cesena, dove giocò per due stagioni. A 17 anni, durante l’annata 1994-95, venne gradualmente inserito nelle rotazioni della prima squadra da Bruno Bolchi. L’esordio arrivò nella gara casalinga di Coppa Italia contro il Genoa, terminata poi per una rete a zero a favore del Grifone e successivamente si mise in mostra giocando da assoluto protagonista il campionato di Serie B totalizzando 25 presenze, impreziosite dalla rete contro il Lecce.
Acquistato nell’estate del 1995 per 3,7 miliardi di lire dal Milan guidato da Fabio Capello, nelle prime due stagioni, nonostante la concorrenza nel ruolo di giocatori già affermati quali Demetrio Albertini e Marcel Desailly, il giovane centrocampista riuscì a ritagliarsi il suo spazio giocando spezzoni di gara in tutte le competizioni nazionali e non. Posteriormente all’esordio in Coppa Italia con la maglia rossonera nella gara contro il Pescara, il 5 novembre 1995 arrivò anche quello in Serie A in Milan–Cagliari. Per le competizioni europee, invece, bisogna attendere il 12 settembre del medesimo anno per la sfida contro il Zagłębie Lubin valida per i trentaduesimi di Coppa Uefa 1995-1996, annata che si concluse con la vittoria del suo primo scudetto. Nelle stagione successiva, invece, il 25 settembre 1996, coronò il sogno di debuttare in UEFA Champions League nella partita Rosenborg–Milan giocata a Trondheim.
Ambrosini, il prestito a Vicenza per un ritorno da protagonista
Nell’estate del 1997, il club di Via Aldo Rossi decise di cedere Massimo Ambrosini in prestito al Vicenza, club detentore della Coppa Italia, per garantirgli maggior minutaggio e per permettergli di maturare l’esperienza necessaria per il ritorno alla corte della Madonnina. Il centrocampista disputò un’ottima stagione, collezionando 27 gettoni e siglando una rete contro l’Inter. Massimo si rese protagonista anche in Coppa delle Coppe, dove il club Veneto venne eliminato in semifinale dal Chelsea, con 7 presenze.
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Il centrocampista italiano, durante la stagione 1998-1999, tornò definitivamente a Milanello, dove con Alberto Zaccheroni vinse il suo personale secondo alloro nazionale. Il numero 23, insieme a Demetrio Albertini, diventò il perno della mediana rossonera e, il 2 maggio 1999, realizzò il suo primo gol durante un Milan–Sampdoria terminato poi tre a due a favore del club meneghino e rivelatosi decisivo per la conquista del tricolore. La stagione successiva iniziò in maniera straordinaria per poi trasformarsi in drammatica. Ambrosini, infatti, nelle prime undici giornate di Serie A realizzò tre gol decisivi contro Juventus, Napoli e Verona oltre che una rovesciata contro la Fiorentina in Coppa Italia, ma nel febbraio del 2001, durante la gara casalinga contro la Reggina, subì un grave infortunio al legamento crociato anteriore che lo tenne lontano dal campo per 10 mesi.
Ambrosini, Re di coppe col Milan e poi l’addio
Anche alla corte di Carlo Ancelotti, Massimo Ambrosini si rivelò un atleta cruciale per la squadra che ha conquistato la UEFA Champions League 2002-2003, la Coppa Italia e lo scudetto 2003-2004. Durante l’annata 2006-2007, in seguito ad un infortunio iniziale riuscì a riconquistare la titolarità in un centrocampo completato da Gennaro Gattuso e Andrea Pirlo. Dunque, il tecnico nativo di Reggiolo, decise di schierare due incontristi con Ricardo Kakà riferimento avanzato accanto a Filippo Inzaghi e, tale soluzione portò il Milan a conquistare la settima Champions League della storia del club grazie a prestazioni sonore come il trionfo per due reti a zero all’Allianz Arena ai danni del Bayern Monaco, la “partita perfetta” vinta per tre a zero contro il Manchester United e l’atto finale di Uefa Champions League 2006-2007 contro il Liverpool allo Stadio olimpico Spyros Louīs. Inoltre, il 31 agosto 2007, a causa dell’assenza di Paolo Maldini, fu proprio Ambrosini con la fascia da capitano al braccio ad alzare al cielo la Supercoppa Uefa vinta a Monaco contro il Siviglia.
Dunque, nella stagione 2009-2010, in seguito al ritiro di Paolo Maldini, diventò in forma ufficiale il capitano del Milan. Il 7 maggio 2011 vinse il suo quarto scudetto alla corte della Madonnina e, qualche giorno più tardi, rinnovò il contratto con il Diavolo, in scadenza al termine della stagione, fino al 30 giugno 2012. Il 6 Agosto 2011 trionfa nella Supercoppa Italiana battendo l’Inter in una stracittadina con sede a Pechino. Al termine della stagione 2012-2013 l’amministratore delegato Adriano Galliani annunciò la scelta di non rinnovare il contratto di Ambrosini, che così chiuse la sua esperienza a tinte rossonere dopo 17 stagioni nelle quali ha collezionato 489 presenze e 36 gol in totale e vinto 12 trofei.
Ambrosini, Il capitolo alla Fiorentina
A 36 anni, dopo essersi svincolato a parametro zero dal Milan, Ambrosini decise di firmare un contratto annuale con la Fiorentina. Il suo esordio a Firenze avvenne il 22 agosto 2013 nella gara contro il Grasshopper Club Zürich in Europa League. Il 3 ottobre, invece, segnò la sua prima rete nella fase ai gironi contro il Dinipro. In maglia viola collezionò 30 gettoni e l’11 maggio del 2014 allo Stadio Picchi di Livorno disputò la sua ultima partita nella massima serie nazionale. Il 20 maggio 2014, nel corso di una conferenza stampa, decise di lasciare la Fiorentina e preannunciò il ritiro anche a causa di divergenze createsi con Vincenzo Montella.
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Ambrosini, l’esperienza con la Nazionale Italiana
Nel 1995 per Ambrosini arrivò l’esordio in Nazionale Under 21, squadra di cui è stato un calciatore di vitale importanza per anni. Successivamente poi, nel 2000, venne convocato nella Nazionale Olimpica per partecipare ai giochi olimpici di Sydney. Per l’esordio in Nazionale maggiore, allenata da Dino Zoff, bisogna attendere il 28 aprile 1999 in occasione della gara contro la Croazia. Integrato in maniera impeccabile nella mediana azzurra, partì per il Campionato europeo in Belgio e Paesi Bassi, dove il suo debutto arrivò nella seconda gara della fase ai gironi contro il Belgio. Giocò titolare solo contro la Svezia, ultima sfida della fase a gironi, per poi subentrare al minuto 66 della finalissima persa poi al Golden gol contro la Francia.
A causa di problemi fisici, Ambrosini non fece parte della spedizione per il Mondiale in Corea del Sud e Giappone e successivamente per l’Europeo in Portogallo. Posteriormente, invece, a causa di diatribe e del poco feeling con Marcello Lippi, venne escluso dal Mondiale in Germania. Nel 2006 fece ritorno in Nazionale sotto la guida di Roberto Donadoni e, l’assenza di infortuni e le ragguardevoli prestazioni in Serie A, permisero al nativo di Pesaro di diventare una pedina imprescindibile della spedizione azzurra. Dunque, partecipò all’Europeo in Austria e Svizzera dove poi l’Italia uscirà ai calci di rigore contro la Spagna, futura vincitrice della competizione. L’avventura terminò durante il biennio successivo quando sulla panchina tornò Marcello Lippi, che decise di non convocarlo più.